吉姆（萊昂納多·迪卡普裡奧 Leonardo DiCaprio 飾）是一所天主教學校的高中生，同時他也是紐約最棒的高中球隊中的一員。他與球隊另外三名球員整天廝混在一起，逃課，嗑藥，偷竊，鬥毆，他們的青春在紐約街頭肆意揮霍。吉姆把自己的生活都記錄在“籃球日記”裡。隨後，吉姆最好的朋友鮑比因白血病而死去，此事給吉姆極大的打擊。因為紐瓊的一個“驚喜”，吉姆開始接觸迷幻藥，不久他就沉溺於毒品中。與母親的缺乏交流，學校教父簡單粗暴的教育，球隊教練的性騷擾，這一切都讓吉姆在自暴自棄中越陷越深。每一次毒癮發作，他們都會用盡手段搞來買毒品的錢，吉姆跌入墮落的深淵……本片根據作家兼音樂家吉姆·卡羅的自傳體小說改編。